Le Valtellina Wine Trail est un évènement ayant pour terrain de jeu la vallée de la Valteline et ses vieux vignobles et villages. L’épreuve qui allie sport, gastronomie et vin passent devant des sites culturels tels que la Basilique de la Madonna di Tirano, la Tour de li Beli Miri et le Palais Besta à Teglio. 11e édition en 2024 avec 3 épreuves au programme, un trail de 42 km et 1750 m D+ au départ de Tirano, un parcours de 21 km et 900 m D+ au départ de Chiuro et un tracé de 13 km et 550 m D+ au départ de Castione Andevenno. Toutes les arrivées se jugent à Sondrio. L’organisation propose également une épreuve pour les joëlettes et des courses enfants. Parcours certifiés ITRA.